Velikan italijanskog i evropskog fudbala još od Masimilijana Alegrija ne može da nađe trajno rešenje, a pomenuti stručnjak je poslednji koji je uspeo da donese titulu šampiona, u sezoni 2010/11.
Posle četiri godine provedene na San Siru, italijanski trener je otišao u Juventus, a na njegovom bivšem poslu je usledila vrteška.
Tokom 2014. godine izmenjali su se Mauro Tasoti, Klarens Sedorf i Filipo Inzagi, a sledeće je za prvog trenera imenovan Siniša Mihajlović.
Srpski stručnjak se u Milanu zadržao nepunu sezonu pošto je otpušten u aprilu 2016. godine i klupa je prepuštena Kristijanu Brokiju.
Trajno rešenje je trebalo da bude Vinčenco Montela, ali ga je 2017. zamenio Đenaro Gatuzo.
Igračka legenda se u Milanu zadržala dve sezone, da bi letos posao preuzeo Marko Đampaolo, koji je otpušten posle samo tri meseca sa skorom od tri pobede i četiri poraza na sedam utakmica.
U nastavku aktuelne sezone posrnuli tim italijanskog velikana, trenutno 13-plasirani na tabeli Serije A, vodiće Stefano Pioli, donedavno trener Fiorentine.
Uz sve to, vredi napomenuti da su italijanski mediji ranije ove godine objavili da je Milan tokom pet godina zabeležio gubitak od gotovo pola milijarde evra.
