Holivudski glumac nijednu devojku nije odveo pred oltar. Zadnje tri godine proveo je s argentinskom manekenkom i taman kad su svi pomislili da će da se skrasi, Leo je ponovno solo. Leonardo Dikaprio (46) poznat je kao jedan od najvećih holivudskih zavodnika, a zabavljao se sa najlepšim žena sveta. Njegov tip su uglavnom visoke, mršave, plave manekenke u dvadesetima i poneka brineta.
Leonardo je sa svakom devojkom raskinuo nakon što je napunila 25 godina, a nije bila izuzetak ni dojučerašnja devojka Kamila Morone, prenose brojni američki mediji.
Njegova prva veza poznata javnosti bila je s brazilskom manekenkom Žizel Bundšen. Par je bio sa prekidima od 1999. do 2005. godine. Pojavio se sa njom na dodeli Oskara 2005. godine i to je bilo njihovo prvo i zadnje službeno pojavljivanje u javnosti.
Bio je u vezi sa Bar Refaeli. Par je 2007. godine bio u službenom poseti kod tadašnjeg izraelskog premijera Šimona Peresa, a nakon brojnih raskida, odlučili su se za konačni prekid 2009. godine.
Nakon jedne propale veze s manekenom, Leo se 2011. godine odlučio za glumicu, Blejk Lajvi. Paparaci su snimali na njegovoj jahti u Kanu, a veza je trajala 5 meseci.
Toni Garn je nemačka manekenka sa kojom je glumac bio u vezi od maja 2013., pa do decembra 2014. godine.
Mediji su pisali da je bio i sa pevačicom Rijanom u vezi, ali to nikad nisu potvrdili.
Glumac je Kamilu Morone upoznao preko glumca Ala Paćina, u to vreme Kamilina mama, Lusila Sola je bila u vezi s Paćinom. Dikaprio i Moroneova su zajedno od 2017. godine, ali izvor blizak paru kaže kako su se zbog njegovog posla udaljili i vezu priveli kraju.
