Maldini je igrao za Milan od 1984. do 2009. godine, te u najtrofejnijoj eri “rosonera” osvojio 25 trofeja.
Između ostalog, pet puta je osvojio Ligu šampiona, ali za nečim ipak žali.
“U stvari, ja sam najveći gubitnik u istoriji. Osvojio sam mnogo ali i izgubio tri finala Lige šampiona jedno finale UEFA Superkupa, tri finala Interkontinentalnog kupa, finale Evropskog prvenstva i finale Svetskog prvenstva”, rekao je Maldini.
Maldini će verovatno zauvek da pamti Istanbul 2005. kada je Milan ispustio vođstvo od 3:0 na poluvremenu protiv Liverpula, na kraju igrao 3:3 i izgubio finale LŠ na penale.
“Bela tačka” bila je kobna po njegov tim i u finalu Mundijala 1994. u SAD gde je Italija poražena od Brazila, dok su “zlatnim golom” Davida Tretegea u produžecima “Azuri” izgubili finale EURO 2000. od Francuske.
Maldini se od reprezentativnog dresa oprostio nakon kontroverznog poraza od Južne Koreje u osmini finala SP 2002, da bi četiri godine kasnije Italija postala prvak sveta u Nemačkoj.
