Sa Čikago Bulsima i Džordanom je osvojio šest NBA titula, a sa Los Anđeles Lejkersima i Brajantom pet.
Za Džeksona važi da je uvek imao dobar odnos sa igračima, pa je izlazio na kraj i sa najvećim zvezdama u ekipi.
U razgovoru sa predstavnicima NFL tima Filadelfija Iglsima, on je uporedio dvojicu, po mnogima, najvećih košarkaša svih vremena.
“Kada je u pitanju vođenje ekipe, pošto su obojica bili lideri, bili su jako različiti. Džordan je nekada silio svoje saigrače, nekada je bio grub, a nekada ih je i vređao”, ispričao je Džekson putem aplikacije “Zoom”.
“Brajant je bio drugačiji, nikada nije podizao ton. Uvek je bio primer mirnoće i predanog rada”, istakao je osvajač 11 NBA prstena.