Oba puta bilo je to u Ligi šampiona, tačnije jednom u Kupu evropskih šampiona i jednom u kvalifikacijama za najelitnije klupsko evropsko takmičenje.
Prvi put bilo je to 1988. godine.
Crvena zvezda je u sezoni 1988/89 igrala u osmini finala protiv moćnog Milana, predvođenog holandskim triom Gulit – Rajkard – Van Basten.
Na “San Siru” bilo je 1:1, gde je briljirao Dragan Stojković Piksi, koji je postigao izjednačujući gol u 39. minutu.
Prethodno je Marko van Basten pogodio u 35. minutu.
Usledio je čuveni revanš.
Dejan Savićević dobio je dozvolu da skine uniformu i napusti odsluženje vojnog roka, kako bi pomogao Crvenoj zvezdi.
Na toj utakmici bilo je 97.400 gledalaca i meč je prekinut u 64. minutu zbog guste magle.
Zvezda je vodila 1:0 golom Savićevića u 50. minutu, a Milan je završio sa igračem manje u 61. minutu, kada je Virdis udario Najdoskog.
Ipak, tri minuta kasnije, Diter Pauli je prekinuo meč zbog magle.
Nova utakmica odigrana je sutradan od 15:00, 10. novembra 1988. godine.
Ponovo su Stojković i Van Basten bili strelci, kao i u Milanu i meč je završen sa 1:1.
Milan je na penale pobedio Crvenu zvezdu sa 4:2.
Te sezone Milan je osvojio titulu prvaka Evrope.https://www.youtube.com/embed/XxPCjVcAdvM
Drugi put su se sastali u sezoni 2006/07 u kvalifikacijama za Ligu šampiona.
Na “San Siru” bilo je 1:0 za Milan.
Strelac jedinog gola bio je Inzagi u 22. minutu.https://www.youtube.com/embed/0W8U0S906so
U Beogradu je bilo 2:1 za Milan.
Strelci za “Rosonere” bili su Inzagi u 29. i Sedorf u 78. minutu, dok je Đokić u 80. minutu pogodio za Zvezdu.
Milan je i tada osvojio Ligu šampiona posle duela sa Zvezdom.
