On je 2018. godine izazvao interes javnosti zbog svoje ljubavne veze s Draganom Džajić, kćerkom srbijanske nogometne legende Dragana Džajića.
Ana Ivanović je svom bratu i ove godine čestitala rođendan. U čestitci je istakla da je ponosna na njega i da ga voli.
Za razliku od svjetski poznate ljepotice koja je, nekada silom prilika, a nekad na zadovoljstvo bila pod reflektorima, Miloš je izabrao drugačiji put, i to u biznisu. Poznato je da posjeduje trgovinu sa po mjeri krojenim košuljama i drugim modnim detaljima, a za razliku od sestre koja živi u inozemstvu, on je ostao u Srbiji. Ivanović nerijetko dijeli fotografije s bratom i uvijek naglasi koliko joj znači.
Azra.
