Nekadašnji štoper igrao je za Arsenal od 1988. do 1999. godine, a poslednju sezonu (1999/2000) u karijeri odigrao je u Sanderlendu.
Odmah po završetku igračke karijere vratio se u Arsenal, gde je započeo trenersku karijeru.
Od 2001. do 2012. godine radio je u mlađim kategorijama Arsenala i 2012. je zvanično postao pomoćni trener Arsenu Vengeru.
Prethodno je godinama radio i kao trener defanzivaca u stručnom štabu Arsena Vengera.
Kada je Venger otišao 2019. godine, Stiv Bold je preuzeo rezervni tim Arsenala i vodio U23 ekipu u Premijer ligi 2.
Na kraju ove sezone dobio je otkaz i napustiće mesto trenera posle 20 godina.
Bold je proveo ukupno 32 godine u Arsenalu, uz izuzetak jedne sezone u Sanderlendu i godinu dana pauze i 58-godišnji Stiv smatra se za jednu od živih legendi kluba.
